Expression éphémère apparue (déjà disparue ?) signifiant regarder; plus précisément regarder quelqu'un, le suivre des yeux comme avec un viseur ,le temps d'une action .
Par extension calculer quelqu'un, signifie le considérer : il ne me calcule plus = il ne me considère plus.
Plutôt utilisée en mode argot , elle a été beaucoup entendue du côté des footballeurs professionnels dans leurs interviews d'après match toujours très employés à ... calculer.
Quant à la connotation arithmétique, calculatrice voire calculée si ce n'est intéressée, mesurée ou investie qu'elle sous tend des relations humaines de notre monde moderne, je laisse à chacun le soin de méditer sur ses contemporains.